U prvim godinama rata Edvard III. povezao se s plemstvom u Nizozemskoj i Flandriji, ali taj savez raspao se već godine 1340. Visoki troškovi rata doveli su Edvarda III. u vrlo nezgodnu financijsku situaciju. Francuska je tih godina imala pomorsku nadmoć zahvaljujući genovskim brodovima i njihovim obučenim posadama. Engleski gradovi uz kanal često su bili meta napada tih brodova pa su živeli u strahu, a što je, u završnici, dovelo i do opadanja trgovine vunom i vinom s Flandrijom i Gaskonjom, od koje su ti gradovi i živeli. Međutim, 1340. godine, dok je nastojala spriječiti englesku vojsku da se iskrca na francusko tlo, francuska je flota bila skoro potpuno uništena u bitci kod Sluysa. Nakon te bitke Engleska je u pomorskom pogledu u ostatku rata dominirala Kanalom sprečavajući Francuze da izvrše invaziju Engleske.

 

1341. godine rat je prenet u vojvodstvo Bretanju gdje je sukob izbio zbog nasedstva tog vojvodstva pri čemu su Edvard III. i Filip VI. podržali različite strane u sukobu,  rat u Bretanji vođen je s promjenjivom srećom pri čemu je grad Vannes nekoliko puta padao iz ruke u ruku. 

U mjesecu srpnju 1346. godine Edvard III. odlučio se na invaziju preko Kanala iskrcavši se s glavninom vojske u mjestu Cotentin. Filip VI. okupio je veliku vojsku kako bi se suprostavio engleskoj invaziji. Edvard III. sa svojom vojskom nastupao je sjeverno prema Nizozemskoj, usput pljačkajući i pustošeći, ne držeći teritoriju preko koje je prešao, sve u nameri da svojim nastupanjem zavara Francuze. Do susreta dvaju vojski došlo je kod Crécyja gdje se odigrala znamenita bitka. Edvard je svoje snage postavio obrambeno, a Filipova je vojska napala. Bitka kod Crécyja bila je potpuna katastrofa za Francuze zahvaljujući engleskim strelcima s dugim lukovima. Edvard je nakon bitke nastavio napredovati svojeverno te je opseo grad Calais na obali Engleskog kanala koji je nakon puno muka (zbog jakog otpora lokalnog stanovništva) osvojio 1347. Ovaj grad postao je važna strateška tačka za Engleze. On je predstavljao mostobran koji je omogućavao duže zadržavanje vojske na francuskom tlu. Iste godine Engleska je u bitci kod Neville's Crossa odnijela važnu pobjedu protiv Škotske koja je Edvardu osigurala pozadinu i smanjila moć važnog saveznika Francuske.

Godine 1348. kuga je harala Europom pa je tako zahvatila obe zaraćene strane. Prošlo je osam godina dok se Engleska oporavila od te nesreće, da bi 1356. godine Edvardov sin istog imena znan kao Edvard Crni Princ skupio vojsku i napao Francusku sa strane Gaskonje te u bitci kod Poitiersa izvojevao veliku pobedu koristeći istu taktiku kao i njegov otac u bitci kod Crécyja, upotrebljavajući dalekometne strele svojih strelaca. Novi francuski kralj Ivan II. bio je u bitci uhvaćen te je prisiljen potpisati primirje s Edvardom, koje je poslije bilo potvrđeno Londonskim sporazumom kojim je Edvard Crni Princ stekao Akvitaniju, a Ivan II. bio je pušten iz zatočeništva, ali se posle sam vratio u zatočeništvo ne mogavši platiti otkupninu za koju je prilikom puštanja bio jamčio.

 

 

 

Francuska je ovim porazom upala u potpuni haos. Odmetništvo te pljačka koju su činili poraženi vojnici uzeli su maha. 1358. Seljaci su digli ustanak. Tu situaciju iskoristio je Edvard napavši ponovno Francusku u nadi da će kapitalizirati svoje vojne uspehe te osvojiti francusko prestolje. No Francuzi su pružili žilav otpor te mu onemogućili da osvoji Pariz i Rheims. Sledom događaja na bojnom polju sklopljen je 1360. Sporazum iz Brétignyja temeljem kojeg su Englezi dobili polovinu Bretanje i cijelu Akvitaniju, Calais, Ponthieu i oko polovna francuskog plemstva koje je postalo Edvardovim vazalima. Odredbe tog ugovora prepolovile su Francusku u teritorijalnom smislu i bile su za nju vrlo nepovoljne. Sporazumom iz Brétignyja Edvard III. je stekao velike teritorijalne dobitke i potvrdio svoje osvajanje Calaisa, no istim sporazumom morao se odreći francuske krune. U stvarnosti Edvard III. nije se nikada odrekao svojih aspiracija prema francuskom prestolju, te su se, čim je 1364. za francuskog kralja krunisan Ivanov sin Karlo V.

 

Tokom vladavine francuskog kralja Karla V. Englezi su postupno potiskivani s pozicija koje su dobili Sporazumom iz Brétignyja. Vojvode od Bretanje pomirili su se s francuskim kraljem, te su čak i vojsku okrenuli protiv Engleza.

Sve je to koincidiralo sa sudelovanjem engleskog prestolonasljednika Edvarda Crnog Princa u ratu u Španijij godine 1366. Naime, uz pomoć Francuske svrgnut je kralj Kastilije Petar Kastilijski. Kako su Petrove kćeri bile udane za Edvardovu braću rat je bio neizbežan i izbio je svom žestinom 1370. između Francuske i Kastilije s jedne i Engleske i Portugala s druge strane. Rat u Španjolskoj Francuzi su iskoristili da manjim vojnim operacijama postupno oslabe engleske pozicije, pa su tako godine 1372. povratili i Poitiers, izgubljen u slavnoj bitci.

Smrću Edvarda Crnog Princa 1376. i njegovog oca Edvarda III. 1377., kraljem u Engleskoj postao je Rikard II., maloletni sin Edvarda Crnog Princa. Engleska se pomalo okretala svojim unutarnjim problemima. U Francuskoj je zbog prerane smrti Karla V. 1380. krunu preuzeo maloletni i psihički bolestan Karlo VI. koji nikada tokom svoje vladavine nije u Francuskoj uzeo u svoje ruke potpunu kontrolu vlasti. Rat je, sledom tih okolnosti, postupno slabio i utihnuo do godine 1389.

Engleski kralj Henrik IV. koji je vlast preuzeo od Rikarda II. imao je planove novih napada na Francusku ali ih zbog svoje kratke vladavine i unutarnjih pobuna nije nikada ostvario. U Francuskoj je izbio građanski rat između Karlovih bliskih rođaka, njegovog brata Luja od Valoisa i bratića Ivana, vojvode Burgundskog. Tokom rata Luj je ubijen, a od godine 1410. obje zaraćene strane na svojoj su strani kao saveznika želele imati Englesku.

Kako je Henrik VI. bio maloletan oko regentstva nad njim u Engleskoj nastalie su prepirke koje su usporile dalji tok rata u Francuskoj. Zbog toga su tek 1428. Englezi ponovno pokrenuli ratne operacije opsedajući grad Orléans. U tome trenutku Englezi nisu imali dovoljno snaga da bi osvojili utvrđeni grad pa se opsada otegla. U tome trenutku na francuskoj strani pojavila se jedna osoba o kojoj je posle stvoren mit, a to je bila Jovanka Orleanska. 1429. Jovanka Orleanska uverila je francuske vojne zapovjednike da je doživela viziju Boga koji joj je rekao da će uz njenu pomoć francuske snage oterati Engleze. Njezinom pojavom na bojištu povećao se moral francuskih snaga koje su napale engleske položaje te ih prisilile na povlačenje. Francuska vojska, osokoljena tim uspehom pomela je nekoliko engleskih uporišta na reci Loire. Ubrzo nakon toga 8.000 francuskih vojnika u bitci kod Pataya teškom je konjicom probilo engleske strelce te porazilo oko 3.000 engleskih vojnika. Ponešen na krilima pobede Karlo se dao u Reimsu okruniti za francuskog kralja Karla VII.

Jovanka Orleanska nedugo je potom zarobljena od strane burgundskih snaga te izručena Englezima koji su je pogubili. Započeti su pregovori pa je ofenziva francuskih snaga izgubila na snazi.

Preokret u celokupnoj situaciji ujela je odluka engleskog saveznika Filipa III. Burgundskog da promeni stranu u ratu. Isti se 1435. sporazumom iz Arrasa zakleo na vernost francuskom kralju te mu vratio Pariz, koji je do tada držao pod svojom kontrolom. Dugački pregovori dali su Karlu VII. dovoljno vremena da reorganizuje svoju vojsku u profesionalnu, te da maksimalno centralizuje upravljanje Francuskom.

Da je Karlu VII. uspela reorganizacija vojske govori i to da su Francuzi godine 1449. ponovno zauzeli Rouen, a 1450. u bitci kod Formignyja teško porazili englesku vojsku. Francuzi su iste godine oslobodili Cherbourg, i Bordeaux, a 1451. Bayonne.

Englezi se nisu mirili s porazima pa su 1453. pokrenuli protuofenzivu u nameri da povrate Gaskonju. U početku protuofenzive Englezi su bili srdačno primljeni od stanovništva no njihova je vojska razbijena i zaustavljena u bitci kod Castillona. Ta bitka bila je poslednja bitka Stogodišnjeg rata. Nakon toga poraza Engleska je na duže vreme izgubila vojnu moć na kontinentu, a na unutarašnjem planu utonula je u dinastički građanski rat čije su posledice smanjile njen uticaj na politička dešavanja u Europi.